بررسی واکنش بین اسیدهای آلی با استرهای استیلنی در حضور ایزوسیانیدها

واکنش ساده و تک ظرفی و سه جزیی بین دی آلکیل استیلن کربوکسیلات ها و آلکیل ایزوسیانیدها در حضور دی هیدروپیریمیدین دی اون ها منجر به تشکیل مشتقات تری آزا اسپایرو دی کربوکسیلات می گردد

Yield (%)* 

Product

R'

R

Ar

Entry

85

6a

Me

Cy

4-NO2

1

80

6b

Et

Cy

4-NO2

2

*Isolated Yields

ساختار همه ترکیبات با داده های 13CNMR و 1H و IR تایید شدند.

فهرست مطالب

 

چکیده...........................................................................................................1

فصل اول: واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها

1ـ1ـ مقدمه .................................................................................................... 3

1ـ2ـ ساختار مولکولی ایزوسیانیدها...................................................................... 5

1ـ3ـ خواص فیزیکی وسمیت ایزوسیانیدها...................6

1-4- روشهای تهیه ایزوسیانیدها.......................................................................... 7

1-5- شیمی ایزوسیانیدها و واکنشهای آنها...............................................................8

1-6- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها...............................................................10

1-6-1- واکنشهای چند جزیی............................................................................10

1-6-2- ویژگیهای واکنش چند جزیی...................................................................12

1-6-2-1- تبدیل مولكول های كوچكتر به مولكول‌های بزرگتر در یك مرحله..................12

1-6-2-2-  رهیافتی با ماهیت تك ظرفی...............................................................12

1-6-3- كتابخانه‌های شیمیایی............................................................................13

1-6-4- مفهوم اتحاد واكنشهای چند جزیی............................................................ 13

1-6-5-  بهینه سازی واكنش‌های چند جزیی..........................................................14

1-7- معرفی واكنش‌های چند جزیی از ایزوسیانیدها................................................15

1-7-1- واكنش چهار جزیی همو یوگی................................................................15

1-7-2- واكنش سه جزیی از ایزوسیانواستامیدها.....................................................16

1-7-3- واكنش‌های چند جزیی از 3، 3- (دی متیل آمینو) -1- ایزوسیانو آكریلات‌ها........17

1-7-4- واكنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها در آب.................................................20

1-7-5- سنتز - هیدروكسی و - كتوآمیدها براساس واكنش‌های چند جزیی از ایزوسیانیدها.................................................................................................22

1-7-6- واكنش یوگی- اشینگر...........................................................................23

1-7-7- واكنش‌های چند جزیی از ایزوسیانیدها  براساس آمینو اسیدها..........................24

1-7-8- واكنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها- حلقوی شدن.........................................27

1-7-9- واكنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها – واكنش هك.........................................27

1-7-10- واكنش‌های چند جزیی ایزوسیانید‌ها- واكنش ویتیگ....................................28

1-7-11- واكنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با تركیبات استیلنی................................29

1-7-11-1- واكنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با تركیبات استیلنی در حضور آلدهیدها...29

1-7-11-2-  واكنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با تركیبات استیلنی در حضور كتون‌ها...30

1-7-11-3- واكنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با تركیبات استیلنی در حضورایمین‌ها.....31

1-7-11-4- واكنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با تركیبات استیلنی در حضور NH - اسیدها....32

1-7-11-5- واكنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با تركیبات استیلنی در حضور OH- اسیدها......35

1-7-11-6- واكنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با تركیبات استیلنی در حضور CH- اسیدها.............37

1-8- کاربرد واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها در شیمی دارویی...............................39

فصل دوم : بخش تجربی

2-1- دستگاه ها و مواد مورد استفاده...................................................................41

2-2- روش های تهیه محصولات سنتز شده..........................................................41

2-2-1- روش تهیه دی هیدروپیریمیدین دی اون 3.................................................41

2-2-2- بهینه سازی......................................................................................42

2-2-3- روش عمومی برای تهیه ترکیبات (4a-b) ..................42

2-3-ارائه مكانیسم پیشنهادی..............................................................................43

2-4- اطلاعات طیفی ..................................................................................... 45

فصل سوم : بحث و نتیجه گیری

3-1- تحلیل ساختار مشتق 6a...........48

3-2- نتیجه گیری...........................................................................................49

پیوست.........................................................................................................50

منابع و ماخذ..................................................................................................55

چكیده انگلیسی...............................................................................................62

فهرست پیوست ها

پیوست 1-1- طیف IR مربوط به محصول 6a......................................................51

پیوست 1-2- طیف 1H-NMR مربوط به محصول 6a...........................................52

پیوست 2-1- طیف IR مربوط به محصول 6b......................................................53

پیوست 2-2- طیف 1H-NMR مربوط به محصول 6b...........................................54

شیمی